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有机反应的历程

分类:高二化学教案   更新:2015/9/22   来源:本站原创

    一.有机反应类型

    (1)加成反应 亲电加成 C=C,C≡C;亲核加成 C=O, C≡C,C≡N;带有吸电子基团的加成C=C,如C=C-C=O,C=C-C≡N;自由基加成C=C。

    (2)取代反应 取代反应有三种:亲电取代,重要的是芳环上H 被取代;亲核取代,经常是非H原子被取代;自由基取代,重要的是α取代。

    (3)消除反应 主要是1,2-消除生成烯,也有1,1-消除生成碳烯。

    (4)重排反应 常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。

    (5)周环反应 包括电环化反应、环加成反应及σ迁移反应。

    二、反应活性中间体

    主要活性中间体有

    其它活性中间体有碳烯R2C∶(卡宾Carbene)

    氮烯RN∶(乃春 Nitrene);

    苯炔  (Benzyne)。

    1、自由基

    自由基的相对稳定性可以从C—H键离解能大小判别,键离解能越大,自由基稳定性越小。如按稳定性次序排列

    R3C?>R2CH?>RCH2?>CH3?

    C—H键离解能:380.7 395.4 410.0 435.1

    (kJ/mol)

    C6H5CH2?≈CH2=CH-CH2?>R3C?

    C—H键离解能:355.6      355.5

    (kJ/mol)

    Ph3C?>Ph2CH?>PhCH2?

    Ph3C?为涡轮形,具有约30°夹角,因此稳定性不会比Ph2CH?高得很多,且易发生二聚形成酿式结构。

    【例1】下列游离基哪一个最稳定?

    B.CH2=CHCH2?

    D.CH3?

    解:B。

    2、碳正离子

    含有带正电荷的三价碳原子的化合物叫碳正离子,它具有6个价电子,一般情况下是sp2杂化,平面构型,其稳定性次序为:

    任何使正电荷离域的条件都能稳定碳正离子。

    孤电子对能分散正电荷

    故MeOCH2Cl溶剂解反应比CH3Cl快1014倍。

    邻基效应生成桥式碳正离子

    芳香化稳定碳正离子,例如

    3、碳负离子

    碳负离子是碳原子上带有负电荷的体系,其结构大多是角锥形sp3杂化构型,此构型使孤电子对和三对成键电子之间相斥作用最小。碳负离子的稳定性常常用碳氢化合物的酸性来衡量,化合物的酸性越大,碳负离子越稳定。

    对碳负离子起稳定作用的因素有:

    ①增加碳负离子上s轨道成分。s成分越高,离核越近,电子被碳原子核拉得越紧,则碳负离子越稳定。例如,

    酸性次序:CH3-CH3

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